La importancia y trascendencia del linaje del que surgió la casa de Cilleruelo, los duques de Frías, está presente en una variada bibliografía que no mencionamos si no es para explicar el origen y trayectoria de los mayorazgos de que fueron titulares las distintas líneas de la familia Fernández de Velasco
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El mayorazgo de Cilleruelo fue fundado en 1555 por Pedro Fernández de Velasco, IV condestable de Castilla y III duque de Frías, en favor de su hijo natural, Pedro Fernández de Velasco, que había sido legitimado por el Emperador el 12 de junio de 1541. El primer señor de Cilleruelo casó con Luisa de Vivero y Velasco y su único hijo fue Juan Fernández de Velasco, II señor de Cilleruelo, que fue clérigo, murió sin sucesión. El tercer señor de Cilleruelo fue Juan Fernández de Velasco, nieto del III duque de Frías, hijo de otro de sus hijos naturales, Juan Fernández de Velasco, casado con Casilda de Setién. Tras varias generaciones, este señorío será elevado a marquesado en 1691, en la persona de José Fernández de Velasco y Bobadilla.
El primer marqués de Cilleruelo casó con Teresa de Tovar y Duque de Estrada, teniendo entre sus hijos a Pedro José de Velasco y Bobadilla, II marqués de Cilleruelo. Éste, en su matrimonio con Beatriz de Villacís Manrique de Lara no tuvo hijos varones, por lo que, en atención a las condiciones fundacionales del mayorazgo de Cilleruelo, que era de rigurosa agnación, la hija de ambos, Teresa María, no pudo ni heredar ni trasmitir este título. Por este motivo, al morir en 1749 el II marqués, la sucesión recayó en su primo Miguel Ignacio Fernández de Velasco, hijo de Esteban Fernández de Velasco Bobadilla, hermano del I marqués de Cilleruelo.
El III marqués de Cilleruelo, casado con Ana de Velasco y Ribera, tampoco tuvo sucesión masculina, ya que su único hijo varón, Nicolás, había fallecido cuando su padre otorgó testamento, en 1768, un año antes de su muerte.
Con el fallecimiento sin sucesión del III marqués de Cilleruelo, don Miguel Fernández de Velasco, se extinguió toda la descendencia agnada del fundador del mayorazgo de Cilleruelo. De acuerdo con dichas cláusulas, el mayorazgo y título de Cilleruelo se incorporaron al mayorazgo de Haro, principal de la casa de Velasco, en la persona de Bernardino Fernández de Velasco y Pimentel, XI duque de Frías. Éste era hijo Agustín Fernández de Velasco y Bracamonte, X duque de Frías y de Manuela Pimentel y Zúñiga. Como tampoco Bernardino tuvo descendientes masculinos, la sucesión de sus estados pasó a su hermano, Martín Fernández de Velasco, quien, además de XII duque de Frías, fue V marqués de Cilleruelo que estaba casado con María Isabel Spínola, duquesa de San Pietro in Galatino.
Con la muerte, sin sucesión, de Martín Fernández de Velasco, XII duque de Frías y V marqués de Cilleruelo, en 1776, se extinguió también la descendencia agnada del fundador del mayorazgo de Haro, entablándose un áspero pleito entre varios demandantes, que ganó en sentencia de tenuta, en 1780, Diego Pacheco y Fernández de Velasco, primogénito de la Casa de Uceda, hijo de María de la Portería Fernández de Velasco, que era hija del XI duque de Frías, IV marqués de Cilleruelo.
Diego Pacheco había tomado posesión había tomado posesión de los mayorazgos y títulos de la Casa de Frías y había obtenido sentencia concediéndole la administración de dichos mayorazgos, en 1776.
En 1778, Joaquín de Quevedo y Fernández de Velasco interpuso demanda de tenuta por el mayorazgo de Cilleruelo, que no pudo ganar hasta 1794, en sentencia de revista del Consejo de Castilla, reconociendo la desvinculación del título de marqués de Cilleruelo del mayorazgo. Convertido en VII marqués de Cilleruelo, Joaquín de Quevedo, estuvo casado con Josefa de Navamuel. Su hijo, Andrés María de Quevedo Navamuel fue VIII marqués de Cilleruelo, estuvo casado con Rafaela Centurión y Vera, pero no tuvo sucesión, cuando le sobrevino la muerte, en 1830, convirtiéndose en sucesor su sobrino José María de Mioño y después, al morir éste sin sucesión, en 1842, su otro sobrino Andrés de Mioño y Quevedo.
Andrés de Mioño fue, además de X marqués de Cilleruelo, conde de Estradas y señor de San Martín de Hoyos por su padre, José Luís de Mioño Bravo de Hoyos y Bustamante. Casó con Manuela de Urra y Oñate y su hija, Rafaela Ortiz de Mioño, fue XII marquesa de Cilleruelo y estuvo casada con Ignacio Fernández de Henestrosa y Santisteban, conde de Moriana del Río. Al fallecimiento de Rafaela Ortíz de Mioño y Urra, en 1905, se consagró la separación de los títulos de la familia, al tener lugar una distribución de títulos por la que Ignacio Fernández de Henestrosa Ortiz de Mioño, heredero de Cilleruelo, por su madre y de Moriana del Río, por su padre, vio como su hermano Mariano se convertía en poseedor de los títulos de Duque de Santo Mauro y Duque de Estradas.
Ignacio Fernández de Henestrosa casó con la marquesa de Camarasa, Francisca de Borja Gayoso de los Cobos, propiciando la distribución entre sus hijo de numerosos título familiares. El de marquesa de Cilleruelo correspondió de forma oficiosa a María Josefa Fernández de Henestrosa, una vez fallecido su padre, en 1934, siendo legalizada su sucesión en 1991, gracias a haber sido rehabilitado por Dª Victoria Eugenia Fernández de Córdoba, que es su actual poseedora.
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