Este retrato del rey Juan II de Portugal (1481-1495) es obra de finales del siglo XVI, copia de un original del siglo XV. Lleva una inscripción en el borde superior. Es un retrato de cuerpo entero, donde el protagonista viste de negro y porta una carta en su mano. Su localización en la colección Medinaceli podría deberse al matrimonio del IV Duque de Medinaceli, Juan de la Cerda, con Juana Manuel de Noroña. Es una interesante pintura primitiva portuguesa con reminiscencia de la escuela de Muño Gonçalves.