Selon le professeur Pérez Sánchez, le Greco semble avoir été le premier artiste à donner une forme indépendante à ce type iconographique des Larmes de saint Pierre, lequel, en raison de la capacité de l'artiste à exprimer intensément deux des aspects fondamentaux de la réforme tridentine, le repentir et la pénitence, rencontra un succès particulier dans l'Espagne baroque.
La première version de cette iconographie peinte dans les années 1580, actuellement conservée au Bowes Museum de Barnard Castle,[
] conjugue déjà le repentir de saint Pierre au premier plan sur un fond de paysage et sur un plan plus lointain la résurrection du Christ annoncée par l'Ange montrant un tombeau vide, mais il lui manque l'attribut symbolique du saint : les clefs. Le Greco reprit et perfectionna ce type iconographique dont cet exemplaire de l'hôpital Tavera, d'extraordinaire qualité, signé dans la partie inférieure gauche en lettres italiques grecques "Domenikos Theotokopoulos e'poiei" est l'un des plus tardifs, car Wethey le date de l'avant-dernière période de la vie du Candiote, 1605-1610.